Братья Антон и Николай Чеховы в молодости довольно щепетильно относились к своему успеху у дам и даже подшучивали друг над другом, пытаясь обратить на себя интерес знакомых девушек. Так, в письме своей родственнице Николай Павлович однажды написал: «Антон женится, берет завидную партию! Каналья». Антон Павлович зачеркнул слово «Каналья» и добавил от себя: «Николай тоже женится. Берет жгучую брюнетку с 20 тысячами приданого. Кроме денег: две перины, одна теща и много всякой всячины. Я задыхаюсь от зависти». Под всем этим их мать Евгения Яковлевна подписала: «Оба врут, не женятся».
В послании подруге юности Любови Камбуровой с обращением «образованнейшая и лютейшая» Антон с возмущением реагировал на то, что она отправила брату Николаю «длиннейшее письмо», пропитанное духами: «Значит, Кольке и письмо, и духи, а мне ровно ничего. А Вы бы лучше, если Вы добрая барышня (которой желаю поскорее сделаться барыней), сделали бы так: Николке прислали бы письмо, а мне духи, и все были бы довольны».
Несколькими годами позже Чехов отправляет анонимное письмо подруге своей сестры, Екатерине Юношевой, которая занималась энтомологией на Высших женских курсах. «Посылаю Вам жука, умершего от безнадежной любви к одной курсистке. Панихиды ежедневно. Сжальтесь над ним хоть после его смерти и упокойте прах его в Вашей коллекции».
