Уинстон Черчилль появился на свет в родовом замке Бленхейм 30 ноября 1874 года. Ребенок был назван традиционными фамильными именами - Уинстон Леонард Спенсер Черчилль.
Никто из знавших Уинстона в детские и юношеские годы не мог предположить, какое место займет он в истории Великобритании. С детских лет он проявлял необыкновенное упрямство и самоуверенность. В школе Уинстон учился плохо, изучая только те предметы, которые были ему интересны. Да и в автобиографии Черчилль признавался, что был до крайности плохим учеником. В результате своих более чем скромных успехов в учебе он не получил разностороннего систематического образования, свойственного детям его круга. Отец Уинстона хотел, чтобы сын стал юристом, но вынужден был признать, что для такой карьеры у сына нет никаких шансов. Тогда родители решили определить сына в военное училище, куда молодой Черчилль поступил с огромным трудом только с третьей попытки в 1893 году. Он начал военную учебу в кавалерийском училище Сэндхерст и всю жизнь испытывал тягу к военному поприщу и ратным подвигам. Он читал много книг по военному делу, но нельзя сказать, что он получил солидную теоретическую военную подготовку. Через 18 месяцев Уинстон Черчилль оканчивает училище 20-м по списку - всего на курсе обучалось 130 учащихся. Такой результат был превосходным для ученика, заслужившего раньше репутацию последнего учащегося в школе.