Улица Воздвиженка, как и Крестовоздвиженский переулок рядом, названа так по монастырю Воздвижения Честного Креста Господня (иначе Крестовоздвиженский монастырь). Расположена между Моховой улицей и площадью Арбатские ворота.
Надо отметить, что в XV-XVI веках именно эта местность называлась Арбатом и лишь позже это название распространилось на нынешний Арбат. В конце XIII - начале XIV века по трассе улицы пролегала дорога на Волоколамск и Новгород. В конце XVII века царь Алексей Михайлович повелел называть улицу Смоленской, поскольку она вела к церкви во имя иконы Божией Матери Смоленской (находилась за Смоленским рынком, на Плющихе, не сохранилась). Однако, т.к. церковь располагалась относительно далеко, то царское распоряжение было вскоре позабыто, а улицу стали называть Воздвиженкой по находившемуся здесь монастырю. Кроме того, некоторые исследователи и вовсе позже стали связывать название Смоленская с дорогой на Смоленск.
Воздвиженский монастырь основал в 1450 году боярин В.Г. Ховрин и сам же принял постриг в нем. В XV веке произошло событие, память о котором сохранялась долгое время. До монашества Ховрин был весьма смелым и удачливым воином, и во время одного из татарских набегов, когда князь заперся в Кремле, а татары беспрепятственно разоряли посад и пригород, Ховрин собрал монашескую братию и ударил по неприятелю. Не ожидавший отпора враг бежал, но был преследуем отрядом Ховрина вместе с воинами воеводы Юрия Патрикеевича. В результате, все взятые в плен москвичи были отбиты, а монахи с победой вернулись в Москву. В 1812-м году монастырь был разорен и в 1814-м упразднен. Его храм стал приходской церковью, которую снесли в 1934 году.
В XVII веке на Воздвиженке находились дворы близких к царю людей — Стрешневых, затем К.П. Нарышкина (д. 3; в 1875—1876 годах в перестроенных палатах Нарышкиных разместился Архив Министерства иностранных дел; все строения на участках домов 1—3 снесены при строительстве здания Государственной библиотеки СССР имени В.И. Ленина, ныне РГБ). Владение Нарышкиных в XVII веке находилось и на противоположной стороне, между Воздвиженкой и Большой Никитской улицей (д. 6). Позже это владение перешло к Разумовским, затем куплено Н.П. Шереметевым, ему же принадлежал и построенный в 1790-х годах примечательный дом с угловой ротондой (д. 8). Напротив него ныне располагается Музей архитектуры, занимающий усадьбу Талызиных. Дом 9 принадлежал Н.С. Волконскому — деду Л.Н. Толстого, описавшему этот дом как дом старого князя Болконского в романе «Война и мир».
Улица сильно пострадала от пожара 1812 года, после она была расширена до 10 саженей, замощена брусчаткой, с 1869 года освещена газовыми фонарями. По улице ходила конка, а затем и трамвай (пути были убраны уже в советское время).
Еще одно примечательное здание – магазин Военно-экономического общества офицеров Московского округа, позже Военторг, к сожалению, утрачено уже в наше время, в 2003 году. Ну и несомненно привлекает внимание невероятный особняк Арсения Морозова (д.16), вызвавший в свое время очень неоднозначные оценки у москвичей.
В 1930 году Воздвиженку переименовали в улицу Коминтерна, т.к. здесь находился Исполком Коминтерна, в 1946-м – в улицу Калинина (в память М.И. Калинина, доме 4/7 размещалась его приемная, и в сквере перед домом 14 с 1978-го по 1991 год стоял памятник Калинину ), с 1963 года улица становится частью проспекта Калинина. В 1990-х улице вернули прежнее название.